Tallinnan keskiaikaisessa vanhassakaupungissa pääsee nauttimaan historian havinasta toden teolla. Mukulakivikujia pitkin kävellessä voi kuvitella, minkälaista elämä on satoja vuosia sitten ollut. On hurjaa ajatella, että rakennukset ovat säilyneet niin monet vuodet ja kuinka paljon maailma niiden ympärillä on muuttunut.
Keskiaikaisessa kaupungissa tärkeimpiä rakennuksia olivat kirkot, joiden rakentamiseen käyttämiseen valtavasti aikaa ja rahaa. Ne olivat aikansa arkkitehtuurin huikeita taidonnäytteitä ja tärkeitä maamerkkejä. Kirkkojen korkealle kurottelevat tornit ovat edelleenkin vaikuttavia nähtävyyksiä.
Pyhän Olavin kirkko eli Olevisten kirkko
Pyhän Olavin, eli Olevisten kirkosta löytyy ensimmäisiä mainintoja vuodelta 1267. Silloin se palveli lähinnä alueelle asettuneita skandinaavisia kauppiaita. Kirkko on nimetty Norjan kuninkaan Pyhän Olavin II, eli Olavi Haraldinpojan mukaan.
Nykyinen kirkko valmistui arviolta vuoden 1330 tienoilla. Pyhän Olavin kirkko oli aikoinaan jonkin aikaa Euroopan toiseksi korkein rakennus ulottuen 159 metrin korkeuteen. Korkea kirkontorni rakennettiin myöhäiskeskiajan nousukauden nosteessa. Salama sytytti kirkon palamaan ensimmäistä kertaa vuonna 1625, jonka jälkeisissä korjaustöissä tornia madallettiin 20 metriä. Salama iski kirkkoon myös toisen kerran vuonna 1820, jolloin sen loimujen kerrotaan näkyneen aina Helsinkiin saakka. Nykyinen kirkon korkeus on 124 metriä.
Olevisten kirkon näköalatasanne on ollut yksi Tallinnan suosituimmista käyntikohteista vuosien ajan. Tornista on upeat näkymät Tallinnan vanhaankaupunkiin. Näköalatasanteelle pääsee kapuamalla melko ahtaita ja jyrkkiä kierreportaita pitkin yhteensä 258 askelmaa. Koska torniin kiipeäminen vaatii melko paljon fyysistä ponnistelua, tornissa ei suositella vierailemaan kovin pienten lasten kanssa.
Kirkossa vierailu on ilmaista, mutta näköalatasanteelle täytyy ostaa viiden euron pääsylippu. Näköalatasanne on avoinna ainoastaan 10.4.-31.10.
Tuomiokirkko eli St. Mary´s Cathedral
Tallinnan kirkoista vanhin on St. Marys’s Cathedral eli Tallinnan tuomiokirkko. Kirkon vanhimmat osat ovat peräisin 1200-luvulta. Dominikaanit alkoivat rakentamaan Tallinnan tuomiokirkkoa vuonna 1229 ja se valmistui vuonna 1240. Kirkkoa on korjattu, laajennettu ja restauroitu 1300-1400-luvulla. Vuonna 1684 riehuneessa Toompean tulipalossa kirkko vaurioitui pahasti. Tulipalon tuhoja korjattiin toistakymmentä vuotta.
Tallinnan tuomiokirkossa on esillä arvokas kokoelma baltiansaksalaisten aatelismiesten epifateista ja se kätkee sisälleen myös ruotsalaisen sotapäällikön Pontus De la Gardien hautamonumentin.
Tuomiokirkko sijaitsee paraatipaikalla Toompean mäellä ja sen torni ulottuu 69 metrin korkeuteen. Hyvällä säällä ja silloin kun kirkossa ei ole meneillään jumalanpalvelusta, konserttia tai muita tilaisuuksia kirkon kellotorniin pääsee kipuamaan. Tornista avautuu kauniit näkymät yli keskiaikaisen Tallinnan.
Tuomiokirkon kellotorniin kavutaan kapeita kivirappusia pitkin noin 28 metriä tai 140 askelta ylöspäin. Matka on huomattavasti lyhyempi, kuin Olevisten kirkon näköalatasanteelle, mutta koska itse kirkko sijaitsee mäen päällä, voi Tallinnan tuomiokirkosta katsella maisemia kuta kuinkin yhtä korkealta merenpinnasta mitattuna.
Pyhän Nikolauksen kirkko eli Nigulisten kirkko
Pyhän Nikolauksen kirkko eli Nigulisten kirkko on pyhitetty kauppiaiden ja merenkulkijoiden suojeluspyhimykselle, Pyhälle Nikolaukselle. Kirkon historian uskotaan ulottuvan 1200-luvun puoliväliin saakka. Nigulisten eli Pyhän Nikolauksen kirkko oli toinen keskiaikaisen Tallinnan kahdesta seurakuntakirkosta ja aikanaan yksi kaupungin rikkaimmista kirkoista. Keskiajalla Pyhän Nikolauksen kirkko kuului kaupungin kauneimpiin kirkkoihin. Paikallisten kauppiaiden vauraus ja hansakauden loisto on edelleen nähtävissä museossa esillä olevien arvokkaiden taideteoksien muodossa.
Toinen maailmansota aiheutti valtavia tuhoja Pyhän Nikolauksen kirkolle. Vaikka jo vuonna 1943 arvokkaiden taideteosten evakuointi oli aloitettu, vain muutama niistä pelastui sodan tuhoilta. Vuonna 1944 maaliskuun 9. päivän pommituksessa aikana kirkko syttyi palamaan, ja lähes kaikki, mitä rakennuksessa oli jäljellä, tuhoutui tulipalossa. Palossa tuhoutuivat kirkon kauniit penkit ja parvekkeet, samoin saarnastuoli ja useat epitafit.
Pyhän Nikolauksen kirkon jälleenrakennus alkoi vuonna 1953. Lähes kolmekymmentä vuotta kestäneiden kunnostustöiden jälkeen, museon ja konserttisalin tarpeisiin mukautettu rakennus avattiin Viron taidemuseon toimipisteenä vuonna 1984.
Viimeisimmän remontin myötä kirkkoa on modernisoitu palvelemaan museokävijöitä yhä paremmin. Odotettu parannus on kirkon torniin rakennettu hissi, joka vie vierailijan vaivattomasti ylös korkeuksiin ihailemaan ympärille avautuvaa Tallinnaa. Tornin jokaiseen suuntaan avautuvista ikkunoista pääsee ihailemaan keskiaikaista kaupunkia lintuperspektiivistä.